Disfrutaremos en esta ruta de dos paisajes diferenciados. El primer tramo de subida más suave remontaremos el Río Jarama por su margen derecha, introduciéndonos en un bello robledal, con algunas hayas aisladas que veremos junto a la pista y con magníficas vistas del Parque Natural del Hayedo de Montejo que nos queda en la otra orilla del río. El Hayedo de Montejo está protegido y es famoso por ser uno de los hayedos más septentrionales (más al sur) de la Península Ibérica. Se puede visitar reservando en el pueblo de Montejo de la Sierra y la visita es guiada. Una vez nos separamos del río Jarama, la pista empieza a empinarse y los robles desaparecen, dando paso al matorral de alta montaña, donde las retamas o piornos son los arbustos más habituales, mezclados en algunos sitios con jaras y labandas. Este paisaje formado por el clima extremo que ha de soportar es, sencillamente, espectacularmente bello. El Pico o Portillo del Lobo es el punto más alto de Somosierra, con 2.274 metros de altura. Se encuentra entre las provincias de Guadalajara y Segovia y a su pie se encuentra la Estación de Esquí de La Pinilla. En el mismo pico existen las ruinas de un antiguo refugio o remonte de dicha estación que estropea bastante la espectacularidad del paisaje de esta zona de alta montaña. Desde el vértice geodésico hay vistas a los cuatro puntos cardinales, a cual más espectacular.