El pico del Lobo es la montaña más elevada de la Sierra de Ayllón, en el Sistema Central español, con 2274 metros de altitud. Constituye a su vez la cumbre más alta de la provincia de Guadalajara y de la comunidad autónoma de Castilla-La Mancha. Está situada entre las provincias de Guadalajara y Segovia, siendo límite natural entre ambas. Al pico del Lobo le secundan varios subsidiarios entre los que destacan el Cervunal (2194 m) al oeste, el Alto de las Mesas (2257 m) al norte y la Buitrera de los Lobos (2221 m) al sur. Abarca una extensión total de 10024 hectáreas, formando parte del macizo Pico del Lobo-Cebollera. Mientras su falda sur, en la provincia de Guadalajara, se mantiene virgen, en la falda norte, en la provincia de Segovia, se halla la estación de esquí de La Pinilla. Si bien, esa virginidad de la falda sur se vio amenazada por la posible instalación de una base militar en su cumbre hasta que en 2004 dejó de ser zona de interés estratégico-militar y el 8 de noviembre de 2005 el Consejo de Gobierno de la Junta de Comunidades de Castilla-La Mancha, por Decreto, declaró su protección natural mediante la creación de la Reserva Natural del Macizo del Lobo-Cebollera, que en 2011 fue incluida en el parque natural de la Sierra Norte de Guadalajara., dado que en él se albergan las únicas formas glaciares que se pueden encontrar en la zona, en forma de circos y morrenas glaciares, que datan de la última glaciación.

En nuestra ascensión pasaremos por el Puerto de la Quesera en cuyo entorno se encuentran los hayedos de la Pedrosa (Segovia) y de la Tejera Negra (Guadalajara). Estos hayedos son junto con el madrileño de Montejo, unos de los más meridionales de Europa y están protegidos como reserva natural y parque natural, respectivamente. Además de los hayedos, las carreteras que ascienden al puerto recorren entre extensos pinares.